Habib Rizieq pernah bekerja sebagai guru SMA di Arab Saudi.
Setelah pulang ke Indonesia ia pun mulai memberikan ceramah atau berdakwah dan menjadi kepala sekolah Madrasah Aliyah di Jamiat Kheir.
Di sana, Habib Rizieq Shihab mulai berogranisasi sebagai anggota Dewan Syariah di BPRS At Taqwa Tanggerang.
Dari sana lah ia menjadi ketua sejumlah Majelis Taklim di Jabodetabek.
Dari pengalamannya berogranisasi dan berdakwah itu, pada 1998 ia mendeklarasikan mendirikan Front Pembela Islam ( FPI).
FPI juga disebut-sebut sebagai kelompok Laskar Pembela Islam kelompok paramiliter yang dianggap kontroversial.
FPI menjadi kelompok internal sebagai sayap pejuang melakukan aksi penertiban terhadap kegiatan-kegiatan maksiat yang bertentangan dengan Islam.
Hingga akhirnya sebuah bentrokan terjadi sekitar 200 anggota massa FPI bentrok dengan ratusan preman.
Dari kasus itu, tepatnya terjadi 2008 menyeret Habib Rizieq Shihab sehingga divonis 1,5 tahun penjara.