Kala itu, memang sedang terjadi konfrontasi antara Indonesia dengan Malaysia.
Pierre ditugaskan untuk memimpin sekelompok relawan di beberapa daerah menyusup ke Malaysia.
Sejak saat itu, karier Pirre Tendean mulai menjanjikan.
Ada tiga jenderal yang menginginkan Pierre Tendean sebagai ajudannya, antara lain Jenderal A. H. Nasution, Jenderal Hartawan dan Jenderal Kadarsan.
Namun kala itu Jenderal Nasution bersikeras agar Pierre Tendean menjadi ajudannya.
Pada akhirnya, Pierre dipromosikan menjadi Letnan Satu pada 15 April 1965.
Pierre Tendean menjadi pengawal pribadi A. H. Nasution, menggantikan Kapten Manullang yang gugur saat menjaga perdamaian di Kongo.
Pada usia 26 tahun, Pierre menjadi satu di antara pengawal termuda A. H. Nasution.
Pierre Tendean memiliki seorang kekasih bernama Rukmini.