Istrinya bernama Alfiah dan memiliki 7 orang anak. Tempat kelahirannya tepatnya berada di Bodas Karangjati, Rembang.
Ia tidak dibesarkan oleh orang tua kandungnya melainkan diadopsi oleh pamannya yang seorang camat bernama Raden Cokrosunaryo, agar mendapatkan kehidupan yang lebih mapan.
Pada 22 Desember 1948, Jenderal Sudirman memutuskan meninggalkan Yogyakarta untuk berperang dengan Belanda lewat strategi perang gerilya pada masa agresi militer Belanda II.
Dikutip situs Kementerian Pendidikan dan Kebudayaan (Kemendikbud), saat itu Jenderal Sudirman dalam keadaan sakit menderita TBC (Tuberculosis).
Di mana paru-paru Jenderal Sudriman hanya berfungsi 50 persen. Meski sakit, tidak mengalahkan semangat Jenderal Sudirman untuk berjuang melawan Belanda.
Strategi Perang gerilya yang dilakukan Jenderal Sudirman dan pasukannya merupakan sebuah respon atas Agresi Militer Belanda II.
Belanda yang kembali masuk ke Indonesia terutama di Pulau Jawa pada 14 Desember 1948 dan melakukan penyerangan diberbagai wilayah.
Di Yogyakarta, Belanda menyerang Pangkalan Udara Maguwo dan selanjutnya menyerang lewat darat.
Pada 19 Desember 1948, Yogyakarta mampu dilumpuhkan dan dikuasai pasukan Belanda.