Selanjutnya, ia mengadu nasib ke Jakarta dari tahun 1987 hingga tahun 1989 setelah menciptakan beberapa lagu.
Di Jakarta, ia sempat menitipkan kaset rekaman ke beberapa studio musik di Jakarta. Setelah beberapa kali gagal, akhirnya Didi Kempot berhasil menarik perhatian label Musica Studio's.
Pada tahun 1989, ia pun meluncurkan album pertamanya. Lagu Cidro menjadi salah satu andalan.
Sejak tahun 1993, Didi Kempot mulai tampil di luar negeri, yaitu dimulai dari Suriname, Amerika Selatan, kemudian Eropa.
Ia sempat menggarap dan merekam lagu berjudul Layang Kangen di Rotterdam, Belanda pada tahun 1996.
Setelah itu, pada tahun 1999, Didi Kempot mengeluarkan salah satu lagunya yang paling legendaris hingga kini, yaitu Stasiun Balapan.
Nama Didi Kempot kembali meroket setelah mengeluarkan lagu Kalung Emas pada 2013 lalu. Kemudian, ia mengeluarkan lagu berjudul Suket Teki yang pada tahun 2016, yang memperoleh apresiasi sangat tinggi dari warga Indonesia.
Hingga kini, Didi Kempot telah menulis sekitar 700 lagu, baik yang dipublikasi maupun tidak.